除了在政治上的支持，陈登的军事能力同样不容小觑。当吕布占领徐州后，陈登对他极为不满，便与父亲陈珪合谋拆散了吕布与袁术的联姻，从而孤立了吕布。随后，陈登借出使许昌的机会，与曹操商定了击败吕布的策略。最终，陈登协助曹操击败了吕布，自己也因此被任命为广陵太守。在广陵，陈登凭借出色的治政手段，带领这片饱受战乱的土地逐渐复苏，百姓安居乐业，深得人心。
广陵紧邻江东，孙策平定江东后，一直觊觎着这片土地。建安四年（公元199年），孙策派兵攻打广陵的匡琦城。陈登亲自率军驻守，并指挥兵力紧闭城门，偃旗息鼓，麻痹敌人。当江东军松懈时，陈登带领部队突然杀出，成功击溃了敌人，且战果显赫。此后，孙权再度出兵攻打，陈登趁夜将积蓄的柴草点燃，制造了敌军即将遇到援兵的错觉，孙权因此大为震惊。趁此机会，陈登再次发起反击，成功击退了江东军。
陈登是一位集智谋与勇气于一身，且擅长地方治理的全才。尽管他最后未能继续跟随刘备，而是选择归顺曹操，这背后其实有着更复杂的考量。衣带诏事件发生后，曹操亲自出兵东征，刘备败北。与糜竺和糜芳不同，陈登并没有逃往刘备处，而是选择投降曹操。
有一次，刘备在荆州与许汜和刘表共同讨论天下英才时，谈到陈登时，许汜因曾被陈登冷遇而对他有些微词。刘备却毫不犹豫地为陈登辩护，称许汜的所作所为不值得陈登的礼遇，并夸赞陈登为文武兼备、卓越非凡的人才。刘备的这番话无疑显示了他与陈登之间的深厚关系，尽管陈登最终选择归顺曹操，但并非因为与刘备之间的关系破裂，而是出于家族利益的考虑。毕竟，陈登来自下邳的名门，家族根基深厚，他要么跟随刘备远走，要么舍弃家族利益，这两者都对陈氏家族极为不利。
在东汉时期，世家子弟往往会优先考虑家族利益，陈登选择家族，实际上是不得已而为之。刘备理解这一点，因此即便陈登选择归顺曹操，依然愿意为他辩解，因为有些决定并非轻易能做出。
通过这些细节，可以看出陈登的智谋与忠诚，以及他在复杂局势中的选择与权衡。
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